至于年轻的郑芝龙如何击败颜思齐集团中的重量级人物杨天生、陈衷纪等人而荣登第一把交椅，史料上有各种离奇之说。

有拜剑说，把剑插在一斛米上，众人逐一往拜，郑芝龙磕头而拜时，宝剑腾空而起，众人大骇，推他为首领（《明史纪事本末》）。有掷筊说，用两个碗掷筊，若两碗一个朝上、一个朝下则称为“圣筊”，圣筊是大吉，或是得到上天的默认。其它人掷筊时，碗都摔破，独郑芝龙的碗不仅未破，而且一上一下为“圣筊”。当时有人不信，结果郑芝龙连掷三十次，结果都一样，于是被推为首领（《台湾外记》）。此外还是更离奇的说法，这里便不说了。

以上的说法可信度很差。据笔者分析，郑芝龙之所以能脱颖而出，有其自身的优势，归结起来有这么几点：

第一，他有特殊的身份。郑芝龙是大海商李旦的义子，而李旦又早于颜思齐去世，郑芝龙是其遗产继承人之一。另外还有一种说法，有细心的人在郑氏家谱中发现郑芝龙有一名“颜”姓的妻妾，便将这个颜姓女子与颜思齐相联系，猜测可能是颜思齐的女儿。如果是这样的话，那么郑芝龙就是颜思齐的女婿，以女婿的身份来继承岳父的事业，道理上讲得过去，只是这种猜测没有任何强有力的证据支持。

第二，他财力雄厚。郑芝龙的财力有来自继承李旦的遗产，也有自己在海上抢劫来的。《靖海志》称他“富逾十主”，十主就是笨港十寨的十位寨主，“海中以富为尊”，因此顺理成章地成为新的领袖。

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