说藤堂高虎精通人情世故，在这方面是个绝世高手也不为过。

昔日，从秀吉病情恶化，治愈无望时开始，藤堂高虎便频繁出入家康住处，把丰臣家的内情一一透露给他。关原之战前夜，在家康或招安或恫吓，拉拢丰臣大名时，高虎的密报发挥了极大作用。

最初，家康觉得“对高虎要格外小心。不管怎么说，此人从近江偏僻的乡下爬出来，半生时间里无数次易主，是个深谙世故之人”。

不过，即便是溜须拍马这样的事，如果像高虎那样忘我地去做，也就与真情流露无异了吧。关原之战过去十几年了，高虎还是一如既往地这么做。最初，他是因为世故才这么做的。日子一长，就连他自己都以为那已经变成了对家康的忠心。家康也慢慢放松了警惕。

从家康进入京都二条城那天开始，高虎就一直在城中待命。

不知不觉家康考虑起“要不要让高虎当先锋”这个问题。先锋大将的强弱决定了战争的胜败，所以先锋必须是勇敢且为家康所熟知的人物。这样说来，根本无需起用外样大名高虎，家康的谱代大名里就有很多合适的人选。最重要的是，让谱代大名担任先锋本也无可厚非。

对许多外样大名而言，这是一场讨伐旧主丰臣秀赖的战争。他们在战场上可能会怯阵，甚或与大坂城勾结。在这种情况下，冒险起用藤堂高虎这个外样大名，也有难以估量的优势。让受丰臣家恩惠的旧臣调转枪头瞄准旧主，不仅能减轻主帅家康伦理上的负担，也会让其他外样大名觉得“连被丰臣家提拔为大名的藤堂高虎，都担任先锋杀到了旧主居城的石墙下，我们还有什么可担心的！”。

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