封于项地的项氏一族，世世代代都是楚国的将军。到了项羽的祖父项燕一代，秦已有一统天下之势，秦始皇二十三年（前224年），秦将王翦攻破楚国，俘虏了楚王，项燕组织流亡政府立昌平君为楚王，在淮南起兵反秦，次年昌平君死，项燕自杀，此时出生于下相（今江苏宿迁）的项羽年仅八岁，其父项超不见诸记载，可能早逝，项羽便跟着叔父项梁逃到吴中（今江苏吴县），往来于苏杭各地，方得以赶上看到正要过钱塘江的秦始皇。

出身比刘邦高贵许多的项羽并没有很好利用自己的家庭环境，虽然不曾出现刘邦那种偷杀大鹅的恶劣行为，却也不专心读书——从这一点上来说，跟今天的富二代们区别不大。

司马迁对此的记载只有寥寥14字：“项籍少时，学书不成，去学剑，又不成。”贵族是很重视子弟教育的，眼见得侄子如此不成器，“项梁怒之”。

这期间的故事并没有见诸《项羽本纪》，因为司马迁没有考证出来。徒步翻阅其他史料，找出了一些端倪。在项羽“学书不成”回家之后，项梁指着他零分的考卷，狠狠地打了一顿板子，质问为什么不好好上学。

项羽委屈地指了指语文试卷的第一道大题，是选择题，题目是这样的：

小明是阿房宫油漆工，这天工头告诉他：“小明，你这油漆调得太差，红的变成黄的，紫的变成蓝的，不合格，明天再不改正，我就调你去修长城！”

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