二是窦建德这人有一定的谋略。总的来说，窦建德绝不是一个玩心计，耍心眼的人，但这并不代表他没有谋略，不会使诈。事实上，一个没有谋略，不会使诈的人绝不可能成为枭雄。而且从本质上来说，他与大伙称兄道弟，同甘共苦的所作所为完全可以归入谋略的范畴。以窦建德与强盗斗智斗勇的例子看来，他也完全具备这样的潜质，只是他更偏重于吃苦耐劳、重承诺、讲义气，对和他一样身处底层的草根百姓充满同情心。不过隋末群雄纷争，大鱼吃小鱼，小鱼有时逮着机会也会吃掉大鱼，强者为王，生死无常，那种险恶的生存环境也驱使他不得不主动去适应时代，以谋略和诈术来吃掉对手，击败一切竞争者。

最能代表这一点的，便是他与反隋头领历山飞的一战。历山飞所部起于河北，后流窜至山西，被时任太原留守的李渊击溃以后，他们又退出山西，返回河北一带继续发展。其时窦建德在河北一家独大，一看自家地盘上又来个抢饭的，自然很不爽，为了用最小的代价吃掉对手，窦建德便玩了一招阴的，他派人跟历山飞主动示好，希望双方今后能互相帮助，加强合作，共同做大反隋事业。历山飞不知是计，便放松了戒备，结果窦建德乘机率兵偷袭，居然一战杀死了历山飞，然后吞并了他的地盘。

三是窦建德其人很会搞统战。他搞统战的对象主要是河北、山东一带的隋朝各级地方官员和士族阶层。这帮人本是各路反隋头领的革命对象，一旦头领们攻破城池，逮住他们，通常都要把他们革掉命的。不过窦建德这人与众头领不同，他虽出身农民，起于草莽，却并不胡乱革人的命，不但不革，还把他们尽可能地吸收到革命队伍里去，委以重用。比如博学多才的河北饶阳县令宋正本，便摇身一变而成了窦建德集团的首席智囊。再比如隋朝河间郡丞王琮，坚守河间一年有余，杀了窦建德不少弟兄，直到城中粮食吃完，又听说杨广被杀以后，才投降了窦建德，对于这样一个隋朝的死硬派，弟兄们恼火得很，强烈要求革掉他性命，但窦建德硬是顶住压力没革，不但没革，还把王琮当成大忠臣，号召弟兄们向他学习。

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