少年时期穷得身无分文，尤乏一枝之栖，看见脑满肠肥，珠光宝气的阔人，几几乎就要伸出手去乞讨。杜月笙在濒临死亡边缘旣不曾抢过，也不曾讨过，那是与生俱来的「骨气」和「志气」拦阻了他，他不但不讨不抢，反而瑟瑟发抖，咬紧牙关的立下誓愿，他曾经说：

「将来我有了钱，凡是遇到穷人，都要加以接济。」

本着这样的心愿，杜月笙在大公司成立初期，稍微有了点钱的时候，他便开始「挥金如土」，用钱。

从民国七年起，杜月笙每年夏天必定出资购买大量的施德芝「痧药水」，雷允上「行军散」，亲自或派员运回浦东高桥故乡，比户散发，并且叮咛乡里父老诸姑，兄弟姊妹，在炎炎夏日要注意卫生，严防时疫的传染，以免重演当年疫疠大作的惨况。

冬天呢，他每年购办棉衣，赠发高桥故乡的贫民。

他一次斥资七千银元，重建高桥沙港的观音堂，儿时，那曾经是他坐在檐前晒太阳取暖的地方。他一口气建造了高桥乡间的二十三座石桥。

尝有人说，那些发了不义之财的人，每每赒济贫寒，修桥补路，或者建造寺庵，诵经礼佛，藉以消灭他内心的负疚。但是杜月笙绝对不然，因为在当时的那种环境之下，他并没有分辨财香何者为义，何者为不义的能力；同时，但凡知道杜月笙的人都一致公认，他以仁粟义浆，博施四方，纯粹基于内心良知良能的驱使，他以为自已是其所属的社会的产儿，因此，他的收获亦必公诸于社会，道理简单明了，如斯而已。

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