在瑞凡·菲尼克斯因影片《不设限通缉》获得1988年奥斯卡最佳男配角提名之后，当音乐电视（MTV）采访他，问他以后想做什么时，他从口袋里掏出一本破旧的平装书《篮球日记》说：“我想演吉姆·卡罗尔。”

他不是唯一想演吉姆·卡罗尔的人。1978年出版的《篮球日记》是一本极具争议的回忆录。在之后的15年里，有好几个声名赫赫的大明星曾觊觎这个角色。马特·狄龙、《摩登保姆》里的明星安东尼·迈克尔·豪尔、埃里克·斯托尔兹、伊桑·霍克和斯蒂芬·多尔夫都和菲尼克斯一样，相信自己是那个能够把卡罗尔的故事搬上大银幕的人。这对于任何雄心勃勃而又才华横溢的年轻演员来说，都是一个完美的角色——矛盾挣扎，悲情迷人却最终逃不过命运的安排。

吉姆·卡罗尔是纽约青少年篮球奇才，同时也是一个吸食海洛因的瘾君子。这本书自出版以来，被调整修改了很多次，要么因为话题敏感，要么因为时间不对，要么不符合当时的政治氛围（在20世纪90年代早中期，海洛因一度流行泛滥）。突然间，这个角色在对的时间和对的地点来到莱昂纳多面前。

导演斯科特·卡尔维特最终拿到了这个电影项目。他曾考虑过把电影发生的背景设置在主人公卡罗尔生活的年代，但考虑到演员服装开销太大，他还是把电影背景设在了当代。另外，他认为这个讲述卡罗尔吸毒的故事题材是超越年代界限的，是个普遍性的话题。

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