虽然莱昂纳多被《游戏屋》栏目踢出局，意味着他首次进军演艺圈以失败告终，但这次银幕经历并没能阻止这位追梦少年继续实现他的明星梦。年幼的莱昂纳多下定决心要成为一名演员，年仅11岁的他开始寻找经纪公司，但这条成名之路走得远比他想象中的更为艰难。

据莱昂纳多描述，第一次和经纪公司接触的经历让他十分焦灼：“我们8个参加面试的男孩被要求像牲口进屠宰场一样排成一排，一个女人走过来指指点点，‘好了，好了，这个留下。不行不行，这个不行……谢谢，你可以走了……’”

当时，莱昂纳多不幸地沦为“不行”之一，这个痛苦的经历让他抓狂。“我认为那是我进军演艺圈的一个宝贵机会，可是他们却看不上我。”接下来的3年里，他不断地寻找机会表现自己，不断尝试，但丝毫没有起色。这让他非常迷茫，难以理解。但在那个时候，莱昂纳多在学校朋友圈中已经算是一个小有名气的演员了。那时候发生了一起震惊美国的“查尔斯·曼森”连环谋杀案，小小年纪的莱昂纳多在震惊中受到一些启发。查尔斯·曼森和他的徒众打着起义的名义，残忍屠杀了女演员莎朗·塔特和很多其他无辜者。莱昂纳多在额头画了个纳粹十字记号，来模仿这个疯狂的嬉皮士，但最终因陷入麻烦而收手。

在小学里，他自诩为“杀手迈克尔·杰克逊”的新潮作风赚得了许多同学的追崇。“接下来，我就成了学校里最受欢迎的人物，”他回忆说，“学校里那个最酷的同学走过来给了我一盘音乐磁带，潇洒地说，‘嘿，这是送你的。’”

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