(A Newcomer Climbs to the Top)

（这一章描述了费德勒在职业生涯的首个赛季所遭遇的失利、所吸取的教训以及取得的成功）

正如费德勒所希望的那样，他的国际网球联合会世界青少年冠军以及温布尔登青少年组男单冠军的身份成为他进入职业网坛的理想跳板。在1999一整年中，他总共得到了8张ATP巡回赛事的外卡，令他不必从资格赛打起。

费德勒得到的这些外卡，立即令他驶入了快车道，也让他不用承担参加卫星赛、希望赛和挑战赛的耗人旅程——但与此同时，这却也让他在突然之间就和强硬得多的对手交手，令他取得连胜变得异常困难。

在他职业生涯的第一年中，很明显他在室内赛事中最感到应对自如。费德勒在他的新秀赛季参加了七项室外赛事，每一次都在首轮即被淘汰；另外，他在对比利时的两场室外戴维斯杯比赛中也是0胜2负；他也未能从澳大利亚公开赛以及美国公开赛的资格赛中杀入正选赛。

但是，菜鸟费德勒在室内赛事中的表现却令人称道。他赛季一开始就在一月份德国海尔布洛恩（Heilbronn）举行的一项挑战赛中连胜六场，其中包括三场资格赛和最终打入到半决赛的三场正选赛胜利，这一成果立即令他成为世界前250位的球员。二月初在马赛，他取得了他年轻的职业生涯中最重大的胜利，排名第243位的他在首轮击败了法国公开赛卫冕冠军、来自西班牙的世界第5号球员卡洛斯·莫亚，并且最终打入到1/4决赛。他以相似的方式在随后的鹿特丹站资格赛中杀出，随后再次打入到1/4决赛，但在决胜盘3比1领先世界二号球员叶甫根尼·卡费尔尼科夫（Yevgeny Kafelnikov）的情况下被对手翻盘。尽管如此，费德勒在二月底时已成为世界前130位选手中的一员。

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