杜月笙虽然继承了黄金荣的势力，并作了发展，但其影响主要是在黑社会中。社会名流、知识阶层与他们虽有往来，内心深处对他却不无鄙夷，大多采取敬而远之的态度。因此，杜月笙深深懂得要想在上海滩真正作番“事业”，光有打手不成，还必须接近士人，拉拢、利用，乃至控制一批知识分子。

为了达到这一目的，杜月笙开始附庸风雅。首先他在自己的服饰方面作了变换，改变人们对他的印象。

旧上海的流氓，包括黄金荣这样的大头子在内，传统打扮是黑拷绸短打，对襟中分，单排密扣，卷着袖，敞开怀，露出臂膀上的“刺青”和胸前悬挂的金怀表链，表链越粗，身价越高。手指上则大多戴一只耀眼的金刚钻戒指，跷着大拇指，凶相毕露地招摇过市。一般市民见到这等打扮，便知遇到了流氓，避之惟恐不及。

杜月笙继黄金荣而起之后，命令手下各大徒弟一律去掉短打装扮，盛夏季节也不准赤膊露体。他本人则一年四季身着长衫马褂。平时，他暗暗打量那些有身价、有地位，而且有教养的绅士的装束和打扮。一天，他突然发现，这些人没有一个手上戴戒指的，他回家后立即把自己手上的大戒指取下来，入进了保险箱。

他连讲话也学着大亨的腔调，每天接待来宾他雍容和蔼，答以那么三句：“你的事体我晓得了。”

“我会替你办好。”

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