回上海后，醒了“贵人帮”的梦，杜月笙仍支撑起他的水果店，但情场上的失意使他开始嗜赌如命。掷骰子、押单双、推牌九、搓麻将，他无所不干，一度迷恋于３４门押其一的赌法，赌注也由小渐大。渐渐地，到了他一天不吃不喝可以，一日不赌却难以度过的境地了。

杜月笙与小瘪三们相依为命，日子过得很苦，但是他是个富有心计的人，常常出些坏主意教唆小瘪三们混饭吃。身边无钱，他就喝令他的瘪三伙伴把裤子脱下来，让他拿去当了下赌场；输光了赎不回来，让他们穿自己的裤子出去，自己却躺在被窝里睡觉。

一天，杜月笙又带着几个哥们儿在十六铺码头游荡。计从心来，他让一个叫阿狗的拿了一瓶装着自来水的酒瓶，挤在人堆里。轮船一到码头，人特别拥挤。阿狗跑到一对衣着华丽的男女身旁，将酒瓶往地上猛地一砸，“砰”的一声，炸得粉碎。随后，阿狗随手拉住那个女的衣角，大声嚷道：“好啊，你把我的酒给碰碎了，你不赔，小爷儿今天跟你拼了！”

接着，杜月笙立刻窜了过来，围着这对男女，捋起袖子，软硬兼施地说：“先生，你有话好讲嘛，何必摔酒瓶，这个小师傅替人做生意这酒哪赔得起？先生，你看怎么办吧？”

他边说边往那个女的身上靠去。那女的吓得浑身发抖，惊慌不迭地从手提包里拿出几张钞票丢下，拖着男的就走。杜月笙拾起钞票，微微一笑，用手指沾着唾沫数了数，啪的一声在手背上一弹，抽出一张给阿狗，随后扬长而去。

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