1964年4月，即蒋梦麟临终前两个月，黄季陆到石门水库去看望他，他对黄说：“再过二十二个月，便要退休了。”黄不明白他为什么以月来计算，他解释说：“再二十二个月，我便是中国说法的八十岁，八十岁的人应当退休，不应当再阻挡着后人的前路。”黄问他退休后作何打算，他说：“教书太吃力，我打算专事写作。”并打趣说：“有笔万事足，无钱一身轻。”

4月20日，蒋梦麟赴蒋介石宴，拄了两根拐杖。他不愿坐轮椅，说那样行动不便，坐着像尊菩萨，这样多了两只脚，可以到处跑跑，找老朋友聊聊天。蒋介石见到他说：“好，好，你精神不错，什么时候可以不用拐杖了？”蒋梦麟回答：“再要两个月。”蒋介石说：“小心保养，就是四个月也不要紧。”宋美龄也过来说他面色红润，比以前健康了。他笑着说：“我什么都好，就是多了两只脚。”

4月23日，蒋梦麟因身体不适、不断打咯等症状，住进荣民总医院。医生在他的右腹部发现一个小硬块，判断是肝癌，已无法用放射线或开刀治疗。因陶曾穀是罹患癌症过世，让蒋谈癌色变，医生不敢告诉他病情，直到过世前他还不知自己病情有多严重。

蒋梦麟家族有长寿的传统，且平日身体不错，故对自己的身体很有自信。只是婚变以及腿疾缺乏休养，让他的健康大受打击。所以，蒋梦麟坚持出院，说养养就好了。

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