刘邦至少有过两次犯法的前科，如果加上他弃职逃入芒砀山，那么他至少三次犯罪，算得上是惯犯了。

刘邦第一次犯法，应该在三十四岁以后，虽然史书上没有说他到底犯了什么事。但从当时的情形来看，这应该是他取代粗鲁不文的王陵成为沛县黑社会老大之后的事情。

王陵起初是沛县的黑帮老大，但不知什么时候，他把黑帮堂口搬到了南阳。老大搬走了，沛县地下秘密结社，就出现了权力真空，刘邦乘隙而入，取而代之。这应该是一次和平的权力移交，因为无证据表明当时有冲突发生。而且，不久之后，在南阳，包括在楚汉战场上，刘邦都曾经与王陵展开过友好的合作。这就证明了刘邦在沛县取代王陵的合法性。

刘邦取代王陵，成为沛县老大的相关证据资料，见于《史记·楚元王世家第二十》之中：

高祖兄弟四人，长兄伯，次仲，伯蚤卒。始高祖微时，尝辟事，时时与宾客过巨嫂食。嫂厌叔，叔与客来，嫂详为羹尽，枥釜，宾客以故去。已而视釜中尚有羹，高祖由此怨其嫂。及高祖为帝，封昆弟，而伯子独不得封。太上皇以为言，高祖曰：某非忘封之也，为其母不长者耳。于是乃封其子信为羹颉侯。而王次兄仲于代。

在这里，逃避法律追究的刘邦，身边带着“宾客”。所谓的宾客，是指和刘邦同年同月同日出生的卢绾及其他人等。在《史记·韩王信卢绾列传第三十三》中，说得明明白白，说刘邦还是个平民的时候，因为吃官司躲藏，卢绾经常跟刘邦进进出出——高祖为布衣时，有吏事辟匿，卢绾常随出入上下。

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