事情还要回到建安十三年，赤壁开战前夕。当时曹操刚取得江陵，益州牧刘璋便马上就派了他的别驾从事张松前来拜见曹操，表示臣服，巴蜀军兵悉听丞相指挥。

其实这也不是刘璋第一次向曹操输诚了。早在建安十年，刘璋就已经派了一位北方人阴溥向曹操致敬，为自己换来了一个振威将军的头衔。建安十二年曹操平定河北，刘璋又派了蜀郡本地人、张松的哥哥张肃，率领少数民族所组成的“叟兵”三百人献给曹操，曹操一开心，便任命张肃为广汉太守。

待到张松拜见曹操时，已经是蜀、曹之间第三次“亲密接触”了。按理说曹操刚刚拿下荆州，心情指数定然一路飘红，张松这回可是得了个美差，本应加官晋爵、荷包满载，弄不好被曹操留在身边，在中央捞个官职也不是没有可能。

但坏就坏在张松的这副尊容上。他虽然和张肃是亲兄弟，两人出使时挂的头衔也都是别驾从事，但两人外表上的差别可就大了去了。张肃生得高大挺拔、气质威严，张松却生得个头矮小，五官不正，还带点浪荡子的味道。

长得难看不是你的错，但跑出来吓人就是你的不对了。

曹操一见之下，就觉得这家伙成不了大器，再加上他当时忙着追杀刘备，于是就封了一个比苏县令的小官儿给张松，之后对他不理不睬。

比苏县相当于今天云南省云龙县，离大理市约有二百公里，在东汉时期是个标准的蛮荒之地。被派到这种交通基本靠走、通讯基本靠吼、治安基本靠狗的鬼地方当官，跟流放差不多。更何况张松当时已经是州政府副座级的高官，这样的人事任命简直就是一种羞辱。

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