北京政府被南京政府取代后，按说杨度可以公开身份转入“地上”了，可他并没受到民国新贵们的礼遇——也许蒋中正他们根本就不知道这是本党已故总理生前亲自“发展”过的“同志”，但也有可能人家是明知故“忘”，不愿让已经乱七八糟的本党与口碑更差的杨度搅在一起。反正国民政府在南京开张后，有功之臣杨度反倒被冷落。这个声名狼藉的保皇派头领，这个纵横于各军阀豪门间的北洋遗老，只得黯然致信友人，惨兮兮地称：

此后生涯正无住着，意在赴沪鬻文。

志在做泱泱大国首辅的政治家，一下子沦落为在上海滩以卖字画维生的手艺人。白云苍狗，世事无常。

在老友章士钊的介绍下，杨度成了名声更差的帮会头领杜月笙的清客——挂名秘书。章氏也一样，从北洋时代的总长级大人物，成了“海上闻人”杜氏的法律顾问。

杨度逐渐淡出公众视线。民国十八年（1929年）2月27日，人们在静安寺里见到了他和他写的挽联，那一天，是上海为在北平过世的梁启超举行公祭的日子，身为故人曾经的至交，他不能不到场。

照例，挽联又是脍炙人口的佳作，而且，还是杨氏风格，既悼故交，亦怜自己：

事业本寻常，成固欣然，败亦可喜；

文章久零落，人皆欲杀，我独怜才。

天晓得，这位坐在专用黄包车上招摇过市的“杜公馆”的座上客，此时，竟然已经是中国共产党党员，而且还是共产党最核心的秘密机关——特科的谍报人员！要知道，那个时候，正是转入“地下”的共产党被国民党当局追杀得血流成河的极为惨烈的年代！

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